第一次世界大战前至一战期间 (1903-1918)

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　　自1914年起，哈雷戴维森就开始生产服装和配饰，并开发既实用又新潮的产品。早期的摩托车服装基本沿袭了西装的样式 ，保持了绅士的风格，同时也保护骑手不受天气和不良路况的影响。

　　哈雷戴维森不断开发能适应各种严苛条件的服装以完善摩托车驾驶体验，同时也继续在预示和影响着时尚潮流。

　　一战后至二战结束 (1919-1945)

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　　早期的皮夹克是棕色而不是黑色，最初是为一战中的飞行员而设计的。上世纪二十年代末，哈雷戴维森推出了首个皮夹克系列——Brown Leader和De Luxe Leather Jacket。

　　1938年哈雷戴维森开始推广一款飞行员款式的夹克，它被公认为专为摩托车骑手设计的最实用的夹克。这款夹克是用马皮制作，并首次尝试使用了泰龙拉链。

　　在第二次世界大战期间，政府也从技术上改进了飞行夹克——也就是众所周知的轰炸机飞行员款式。这种飞行夹克非常受欢迎，许多士兵在战争结束回家后仍常穿着。

　　二战后至1960年代 (1946-1969)

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　　今天被我们视作经典的皮夹克，是在二战后才得以真正发展起来的。黑色成为最流行的颜色，牛皮则取代了马皮。其中最受欢迎的一款是哈雷戴维森Cycle Champ(机车冠军)夹克。它于1947年面世，被猫王穿着上了Enthusiast(狂热分子)杂志后，马上大受欢迎。与此同时它还受到了摇滚乐坛领军人物Buddy Holly和Gene Vincent的青睐，并在电影The Wild One(飞车党)中出现。黑皮夹克很快成为了自由和独立的象征。哈雷戴维森继续生产各种不同款式的夹克和其他摩托车服装，而Cycle Champ和哈雷戴维森首款女装夹克Cycle Queen(机车女皇)成为了60年代最受欢迎的款式。

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　　1970年代至今

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　　70年代期间，繁复的时尚风格开始出现。 新潮的、西方的及赛车风格的款式开始流行。随着哈雷戴维森不断扩展其服装种类，更时尚又适合摩托车驾驶的新产品继续主导市场。许多服装设计师如 Versace, Gaultier, Dolce and Gabana和 Karl Lagerfeld都从哈雷戴维森品牌和摩托车骑手身上汲取灵感，将带有摩托风格的服装带到了T台上。