图为1957年Chry 300C

　　第一代： 1955--1957年　

　　1955年2月10日，第一款克莱斯勒300正式上市。克莱斯勒300具有动感的外形，但名称后面并不带有一个字母。300马力的克莱斯勒300是当时最快的轿车之一：在《Mechanix Illustrated》的“汤姆叔叔”McCahill进行的试验中，克莱斯勒300从静止到60英里/小时的加速时间仅需9.8秒，最高车速达到了130英里/小时。第一款克莱斯勒300不仅是当时最强劲的量产轿车，而且是操纵性最出色的轿车之一，这得益于加强型悬挂系统。第一款克莱斯勒300也非常豪华和精致，颇具王者风范。

　　然而，第一款克莱斯勒300的特性并没有在展厅中得到充分展现，而是在东南部的赛道上得到了充分展现。在1955年，NASCAR赛车实际上都是普通的量产汽车。除了一些简单的安全装备和车门上的号码之外，NASCAR赛车与市场上销售的汽车几乎没有区别。在完全没有克莱斯勒支持的情况下，Mercury Outboard的创始人Carl Kiekhaefer组建了一支由白色300组成的车队，并邀请Flock兄弟(Tim、Fonty和Bob)和Norm Nelson等车手，共同参加了1955年的NASCAR赛事。

　　Carl Kiekhaefer的300车队占据了主宰地位，完全压倒了汽车制造商车队雪佛兰和福特。Tim Flock以令人惊讶的成绩获得了车手冠军：在38场比赛中，他赢了18场胜利，并且32次名列前5位。Fonty Flock(Tim Flock的兄弟)赢得了另外3场比赛，克莱斯勒车手Lee Petty也获得了3场胜利。很快，300拥有辉煌的竞赛传统。

　　考虑到第一款克莱斯勒300的生产期间比较短(仅以4109美元的基本价格销售了1725辆)，1956年型300几乎是1955年型300的翻版也就毫不令人感到意外了。实际上，1956年型300与1955年型300之间最显而易见的区别在于1956年型300使用了名称“300-B”，从此克莱斯勒用下一个字母来标识每款后续车型的传统开始了。传奇的克莱斯勒字母系列汽车也由此延续经年且颇负盛名。

　　除了名称变更和新式尾灯之外，300-B也装配了最新版本的HEMI V8发动机，如今的排量为354立方英寸(5.8 升)，功率为340马力。另外，300-B现在可以选装压缩比为10:1的发动机，功率几乎达到了不可思议的355马力。